北京时间8月28日凌晨，2009/10赛季欧洲冠军联赛小组赛抽签揭晓。切尔西与波尔图、马德里竞技和尼科西亚APOEL分在D组，尽管波尔图和马竞都实力不俗，但与米兰双雄和西甲双雄相比，蓝军的签运绝对谈不上差劲。
波尔图是切尔西的老对手，2004/05小组赛和2006/07赛季四分之一决赛都有过交锋。西甲劲旅马竞则是蓝军的新对手，塞浦路斯球队尼科西亚APOEL基本是陪太子读书的角色。
切尔西CEO彼德-肯扬第一时间对抽签发表了看法，他认为蓝军的分组完全可以接受。总体而言我们对抽签感到满意，肯扬对切尔西官方网站表示，没有轻松的比赛或容易的分组，但大致说来我们也没有特别需要长途跋涉的比赛，而且我们也避过了那些豪门。
肯扬接着重点谈到了波尔图，无论是穆里尼奥还是德科、卡瓦略、费雷拉，这些都是蓝军的熟人，我们两次和波尔图在这项赛事中交手，前波尔图的球员已经成为切尔西历史中的重要一笔。我们比任何人都了解波尔图。
肯扬还表示切尔西今年夏天的转会大门已经关闭，将不会再有球员签入。目前基本不会(再签球员)，他说，我们赛季开局很不错，安切洛蒂在加盟之前就对我们的阵容很满意，而且我们还引进了日尔科夫加强实力。